Hendrik, aanvankelijk grootgebracht om bisschop te worden maakte zich,
eenmaal met wereldlijke macht bekleed, snel de daarbij behorende gewoontes eigen. Hij is de
geschiedenis ingegaan als pleger van enkele zeer wrede daden. Ooit gooide hij een burger
van Rouen, Conan Pilatus, in zijn ogen een verrader, van de toren van Rouen. Deze toren heet
nog steeds "Conan's sprong".
In 1159 wisselden Eustace de Pacy, getrouwd met Hendriks dochter Juliana, en Ralph Harnec, de slotvoogd
van Ivry, elkaars kinderen uit als gijzelaar. Op het moment dat de kinderen naar hun ouders worden
terug gestuurd blijkt dat Eustace Ralphs zoon de ogen had uitgestoken. Woedend eist Harnec bij Hendrik
wraak. Hendrik stemt daarmee in en staat toe dat Harnec de twee dochters van Eustace, zijn eigen
kleindochters dus, de ogen uitsteekt. Eustace en Juliana dreigen met rebellie en tijdens een bijeenkomst
in Breteuil om de zaak te sussen probeert Juliana haar vader met een pijl te doden. Dat mislukt en
Hendrik sluit haar op. Zij weet te ontsnappen door uit een raam in de racht te springen. Enkele jaren
later sluit Hendrik vrede met hen.
Hendrik had minstens 25 erkende onechte nakomelingen, een record onder de engelse koningen.
Ondanks de plechtige belofte zijn de vazallen die alweer snel vergeten. Dit werd zeker in de hand gewerkt door haar partnerkeuze. Het huis van Anjou was van oudsher één van de belangrijkste vijanden van de Normandiërs. Dat gaf Stephen van Blois, een neef van Hendrik, dankzij veel steun in Engeland een goede kans bij zijn aanspraak op de Engelse troon. Een langdurige burgeroorlog, de Anarchie, was het gevolg en die werd pas beeindigd toen Stephen Mathildes zoon Hendrik Plantagenet in 1153 aanwees als zijn opvolger.